Торговое наименования: Metanolon

Дозировка : Метандиенон 5мг/100таб

Другие названия: Methasil , MethadeX, Anabol ,  Methanabol 

Химические названия: 17α-метил-17β-гидрокси-1,4-андростадиен-3-он

                                          1-дегидро-17α-метилтестостерон

Андрогенный индекс : 40-60

Анаболический индекс : 90-210

Стандарт: Метилтестостерон (перорально)

Биодоступность: Высокая

Метаболизм: Печеночный

Период полувыведения: 3–6 часов

Экскреция: Моча

Номер CAS: 72-63-9

PubChem CID: 6300

Формула : C20H28O2

Молярная масса: 300,442 г · моль − 1

Эстрогенная активность: Умеренная

Прогестативная активность: Незначительная 

Историческая справка

Впервые метандиенон был описан в 1955 году. Он был синтезирован исследователями из лабораторий CIBA в Базеле, Швейцария. CIBA подала заявку на патент США в 1957 году и начала продавать препарат под названием Dianabol в 1958 году в США. Первоначально он был назначен для ожоговых жертв и пожилых людей. Он также был прописан не по прямому назначению в качестве фармацевтического средства повышения производительности для тяжелоатлетов и других спортсменов. Среди первых последователей были игроки Университета Оклахомы и главный тренер Сан-Диего Чарджерс Сид Гиллман, который вводил Дианабол своей команде, начиная с 1963 года.

После того, как в 1962 году была принята поправка Кефовера Харриса, FDA США начало процесс обзора DESI, чтобы гарантировать безопасность и эффективность лекарств, одобренных в соответствии с более мягкими стандартами до 1962 года, включая Dianabol. В 1965 году FDA потребовало от CIBA дальнейшего документирования его законного медицинского применения и повторно одобрило препарат для лечения постменопаузального остеопороза и гипофизарной карликовости. По истечении периода эксклюзивности патента CIBA другие производители начали продавать генерический метандиенон в США.

После дальнейшего давления со стороны FDA, CIBA отозвала Дианабол с рынка США в 1983 году. Производство дженериков было остановлено два года спустя, когда FDA полностью отозвало одобрение метандиенона в 1985 году. Немедицинское использование было запрещено в США в соответствии с Законом о контроле над анаболическими стероидами 1990 года. Несмотря на то, что метандиенон находится под контролем и больше не доступен с медицинской точки зрения в США, он продолжает производиться и использоваться в медицинских целях в некоторых других странах.

Metanolon, также известный как метандиенон или метандростенолон и продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Dianabol, является лекарством от андрогенов и анаболических стероидов (ААС), которое в основном больше не используется. Он также используется в немедицинских целях для улучшения физического состояния и работоспособности. 

Метандиенон был первоначально разработан в 1955 году CIBA и продавался в Германии и США. Как продукт CIBA Dianabol, метандиенон быстро стал первым широко используемым ААС среди профессиональных спортсменов и спортсменов-любителей и остается наиболее распространенным перорально активным ААС для немедицинского использования.

Медицинское использование

Метандиенон ранее был одобрен и продан как форма заместительной андрогенной терапии для лечения гипогонадизма у мужчин, но с тех пор был прекращен и отменен в большинстве стран, в том числе в Соединенных Штатах.

Метандиенон связывается с рецептором андрогенов (AR) и активирует их, чтобы проявить свои эффекты. К ним относятся резкое увеличение синтеза белка, гликогенолиза и мышечной силы за короткий промежуток времени. [Требуется медицинская ссылка]. Хотя 5α-редуктаза может метаболизировать его в метил-1-тестостерон (17α-метил-δ1-DHT), более мощный ААС, препарат имеет чрезвычайно низкое сродство к этому ферменту, и поэтому метил-1-тестостерон вырабатывается только в следовых количествах. Таким образом, ингибиторы 5α-редуктазы, такие как финастерид и дутастерид, не снижают андрогенные эффекты метандиенона. Тем не менее, хотя соотношение анаболической и андрогенной активности метандиенона улучшено по сравнению с таковым тестостерона, препарат все же обладает умеренной андрогенной активностью и способен вызывать тяжелую вирилизацию у женщин и детей. Таким образом, он обычно используется только мужчинами.

Метандиенон является субстратом для ароматазы и может метаболизироваться в эстроген метилэстрадиол (17α-метилэстрадиол). Хотя скорость ароматизации снижена по сравнению с уровнем тестостерона или метилтестостерона, продуцируемый эстроген устойчив к метаболизму и, следовательно, метандиенон сохраняет умеренную эстрогенную активность. Таким образом, он может вызывать побочные эффекты, такие как гинекомастия и задержка жидкости. Совместное введение антиэстрогена, такого как ингибитор ароматазы, такого как анастрозол, или селективного модулятора рецептора эстрогена, такого как тамоксифен, может уменьшить или предотвратить такие эстрогенные побочные эффекты. Метандиенон не обладает прогестагенной активностью.

Как и другие 17α-алкилированные ААС, метандиенон гепатотоксичен.

Фармакокинетика

Метандиенон обладает высокой биодоступностью при приеме внутрь. Он имеет очень низкое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны сыворотки крови человека (SHBG), около 10% от сродства тестостерона и 2% от DHT. Препарат метаболизируется в печени путем 6β-гидроксилирования, 3α- и 3β-окисления, 5β-восстановления, 17-эпимеризации и конъюгации среди других реакций. В отличие от метилтестостерона, из-за наличия в нем двойной связи С, метандиенон не производит метаболитов, восстанавливаемых по 5α. Период полувыведения метандиенона составляет от 3 до 6 часов. Выводится с мочой.

Химия

Метандиенон, также известный как 17α-метил-δ1-тестостерон или 17α-метиландрост-1,4-диен-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростановый стероид и 17α-алкилированное производное тестостерона. Это модификация тестостерона с метильной группой в положении C17α и дополнительной двойной связью между положениями C1 и C2. Препарат также является 17α-метилированным производным болденона (δ1-тестостерон) и δ1 аналогом метилтестостерона (17α -метилтестостерон).

Обнаружение в биологических жидкостях

Метандиенон подвергается обширной биотрансформации в печени различными ферментативными путями. Первичные метаболиты в моче обнаруживаются на срок до 3 дней, а недавно обнаруженный метаболит гидроксиметил обнаруживается в моче до 19 дней после приема однократной пероральной дозы 5 мг. Некоторые метаболиты уникальны для метандиенона. Методы обнаружения в образцах мочи обычно включают газовую хроматографию-масс-спектрометрию.

Родовые наименования

Метандиенон - это общее название препарата и его МНН, метандиенон - его БАН, а метандиенон - его DCF. Его также называют метандростенолоном и дегидрометилтестостероном. Первый синоним не следует путать с метиландростенолоном, который является другим названием другого ААС, известного как метенолон.

Фирменные наименования

Метандиенон был представлен и ранее продавался в основном под торговой маркой Dianabol. Он также продается под множеством других торговых марок, включая Анабол, Авербол, Чинлипан, Данабол, Дронабол, Метанабол, Метандон, Напосим, ​​Рефорвит-B и Ветанабол среди других.