Торговые названия: Provisil

Другие названия: Proviron, 1α-метил-4,5α-дигидротестостерон;

                               1α-метил-ДГТ; 1α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он

Применение:  Внутрь орально

Класс препаратов: Андрогены; Анаболический стероид

Биодоступность: 3%

Связывание с белками: 98% (40% с альбумином, 58% с ГСПГ)

Метаболизм: Печень

Период полувыведения: 12-13 часов.

Выведение: с мочой

Номер CAS: 1424-00-6

Идентификатор PubChem: 15020

ChemSpider: 14296

UNII: 0SRQ75X9I9

KEGG : D04947

ChEMBL 258918

Формула C20H32O2

Молярная масса 304,474 г·моль−1

Историческая справка:

Местеролон был разработан в 1960-х годах и впервые описан в 1966 году. Он был представлен для медицинского применения компанией Schering под торговой маркой Proviron в 1967 году. Хорошо зарекомендовавшая себя торговая марка Proviron ранее использовалась Schering для тестостерона пропионата, начиная с 1936 года. После введения местеролона в качестве Провирона компания Schering продолжала продавать пропионат тестостерона под торговой маркой Тестовирон. В ряде источников неверно указано, что местеролон был синтезирован или введен для медицинского применения в 1934 г.

  В дополнение к своему медицинскому применению местеролон использовался для улучшения телосложения и производительности, хотя он обычно не используется для таких целей из-за его слабого анаболического эффекта.

Местеролон, продаваемый, среди прочего, под торговой маркой Provisil, представляет собой лекарство из андрогенов и анаболических стероидов (ААС), которое используется в основном для лечения низкого уровня тестостерона. Он также использовался для лечения мужского бесплодия, хотя это использование вызывает споры.

Побочные эффекты местеролона включают симптомы маскулинизации, такие как акне, выпадение волос на голове, усиление роста волос на теле, изменение голоса и повышенное сексуальное желание. Он не имеет риска повреждения печени. Препарат представляет собой синтетический андроген и анаболический стероид и, следовательно, является агонистом рецептора андрогена (АР), биологической мишенью андрогенов, таких как тестостерон и дигидротестостерон (ДГТ). Он имеет слабые андрогенные эффекты и слабые анаболические эффекты, что делает его полезным для создания маскулинизации. Препарат не оказывает эстрогенного действия.

Местеролон используется для лечения дефицита андрогенов при мужском гипогонадизме, анемии и для поддержки мужской фертильности среди других показаний. Он также использовался для лечения задержки полового созревания у мальчиков. Поскольку местеролон не обладает эстрогенными эффектами, он может быть показан для лечения случаев дефицита андрогенов, при которых также присутствует болезненность молочных желез или гинекомастия. Препарат описывается как относительно слабый андроген с частичной активностью и редко применяется с целью заместительной андрогенной терапии, но все же широко применяется в медицине.

Местеролон используется в заместительной терапии андрогенами в дозе от 50 до 100 мг 2-3 раза в день.

Местеролон использовался спортсменами, бодибилдерами и пауэрлифтерами для улучшения физического состояния и повышения производительности.

Фармакология

Фармакодинамика

Как и другие ААС, местеролон является агонистом рецептора андрогена (АР). Местеролон описывается как очень плохой анаболический агент из-за инактивации 3α-гидроксистероиддегидрогеназой (3α-HSD) в ткани скелетных мышц, аналогично ДГТ и местанолону (17α-метил-ДГТ). Напротив, тестостерон является очень плохим субстратом для 3α-HSD, и поэтому он не инактивируется аналогичным образом в скелетных мышцах. Местеролон относительно низок как по своей андрогенной, так и по анаболической активности. Тем не менее, он по-прежнему демонстрирует большее соотношение анаболической активности к андрогенной активности по сравнению с тестостероном.

Местеролон не является субстратом для 5α-редуктазы, так как он уже 5α-редуцирован и, следовательно, не потенцируется в так называемых «андрогенных» тканях, таких как кожа, волосяные фолликулы и предстательная железа.

Местеролон не является субстратом для ароматазы и поэтому не может быть преобразован в эстроген. Таким образом, он не имеет склонности к эстрогенным побочным эффектам, таким как гинекомастия и задержка жидкости. Он также не обладает прогестагенной активностью.

Поскольку местеролон не является 17α-алкилированным, он практически не обладает гепатотоксичностью. Однако риск неблагоприятного воздействия на сердечно-сосудистую систему сравним с риском некоторых других пероральных ААС.

Фармакокинетика

Метильная группа C1α местеролона ингибирует его печеночный метаболизм и, таким образом, придает значительную пероральную активность, хотя его пероральная биодоступность все еще намного ниже, чем у 17α-алкилированных ААС. В любом случае местеролон является одним из немногих не-17α-алкилированных ААС, которые активен при пероральном приеме. Уникально среди ААС, местеролон имеет очень высокое сродство к глобулину, связывающему половые гормоны (ГСПГ) в сыворотке крови человека, около 440% от ДГТ в одном исследовании и 82% от ДГТ в другом исследовании. В результате он может вытеснять эндогенный тестостерон из ГСПГ и тем самым повышать концентрацию свободного тестостерона, что частично может быть связано с его эффектами.

Химия

Местеролон, также известный как 1α-метил-4,5α-дигидротестостерон (1α-метил-ДГТ) или 1α-метил-5α-андростан-17β-ол-3-он, представляет собой синтетический андростановый стероид и производное ДГТ. В частности, это ДГТ с метильной группой в положении C1α. Близкородственные ААС включают метенолон и его эфиры, ацетат метенолона и энантат метенолона. Антиандрогенный ростеролон (17α-пропилместеролон) также тесно связан с местеролоном.